李密挑选他要投靠的义军势力必须要满足几个条件。首先第一点就是，他们不能太强大。有人可能会很奇怪，都说大树底下好乘凉，找个实力强一点老板不好嘛？如果李密的目标只是找一份稳定工作，进入大一点的势力确实没什么不好的，可他的目标比较大，没时间从基层慢慢干起，而大势力的管理层各色人等比较齐全，不缺李密来替他们分担股权。所以一定要找一个实力相对要小一点team，才好有李密发挥的空间。其次，这个团队也不是越小越好，他们中的核心成员都得有点说的过去的能力或特长，业务表现也得有发展潜力，到一个随时都要散伙的队伍更是浪费精力。
同时满足这几个条件，还是比较困难的，在经过一年的筛选之后，李密选定了自己的目标，那就是翟让领导的瓦岗军。
翟让最初是东都法曹，即在首都门的。毕竟吃的是皇粮，翟让的工作应该还是比较安逸的，由于工作需要经常去处理首都的犯罪活动，对国家法律的威严还是有很深度的了解的。可翟让觉得只是了解法律的威严还是不太够，所以他以身试法，亲自做了些违法犯罪活动。到底犯了什么事我们不得而知，但我们可以知道，翟让犯的罪还是很严重的，因为他被判的是死刑。
身为法律工作者，知法犯法的行径绝对应该摒弃，翟让只能在牢里默默的等死。可他在工作岗位没有培养出他深刻的守法觉悟，却围了一个不错的人缘儿。负责看守他的牢头黄君汉看翟让气质不俗，觉得他就这么被判死刑着实可惜，就顶着非常大的风险偷偷把翟让给放了。关于黄君汉史书中再无其他记载，但可以估计他应该是做了翟让的替死鬼，着实是一条汉子。而黄君汉肯为无钱无势的翟让去死，可以想象出翟让是个挺具有非凡人格魅力的人。
逃出东都后，翟让只有一个选择那就是落草为寇。依靠他独特的人格魅力，很快就吸附了周边的一些绿林豪侠（即强盗）前来投靠，其中最重要的两个人，是单雄信和徐世勣。
单雄信与翟让是同乡旧识，岁数不大但为人急公好义在他们老家年轻一代里颇有威信，是有名的孩子王。单雄信跟翟让的关系很不错，在得知翟让做了强盗后，他也赶紧带着一帮追随他的小盆友们前来上翟让的贼船。对翟让而言这是一个很大的助力，因为单雄信不仅对翟让忠心耿耿，他的武力值还非常高，抛开各种小说中的战斗力评估不谈，在正史记载中单雄信是为数不多能混上绰号的猛将，非常强悍。
而徐世勣更是一位了不起的牛人。徐茂公（茂公是徐世勣的字）之名与诸葛亮、刘伯温并列，历来都被我们作为智慧的象征所传颂。不过跟传统认知有些偏差的是，这位传奇智囊刚出道时，岁数并不是很大只有十七岁，而且他也不是什么道士，而是一个标准的富二代。
徐世勣是高平望族徐氏之后，祖上在北魏、北齐都做过，到了他这一代虽然没有进入，但是家中仆从甚多，粮食堆积如山（多僮仆，积粟数千钟），是当地有名土豪。并且家风颇正，经常跟其父徐盖一起赈济流离失所的百姓。但在救济灾民的过程中，徐世勣深感自身的无力，因为就算是他把全部财产都捐出来也不可能救的了所有的人，所以他选了一个可以从根本上解决问题的办法——造反，就近参加了翟让团伙。
单雄信找翟让是为了义气，徐世勣找翟让是为了理想，两人不同的目的造成了他们彼此走向了不同的人生之路，当然，这是后话了。
有了这一文一武两位青年才俊的加入，翟让的实力突飞猛进。他采纳徐世勣的建议，专门抢劫钱多护卫又少的运河商船，很快腰包就鼓起来了，然后又用这些钱招收更多的手下接着实施抢劫。如此循环下来，买卖越做越大很快就抢出了一片新天地，成为各路义军中比较有名的二流势力。
没错，在闻名天下之前，跟王薄他们动不动就十几万人的大型军相比，仅有一万多人的瓦岗军只能算是二流势力。不过翟让的路子来钱快，对周围的兄弟单位还是比较有吸引力的，几支周边的中小型义军势力如外黄的王当仁、济阳的王伯当、韦城的周文举、雍丘的李公逸，本着有钱大家赚的原则也来投资跟翟让一起抢。
正好在此背景下李密就跑到了河南附近，看中了翟让。
不过李密还面临一个难题，那就是他总不能直接跑到翟让跟前说，你听我的，我帮你打天下吧。诸葛亮出山还是人家刘备三顾茅庐请出来的，就这么愣愣的跑到翟让面前推销自己，有点太掉价了。翟让虽说只是二流老大，那也是老大，像李密这样想上位又没有什何么能拿得出手的业绩的人还有很多，而想得到翟让的另眼相看，李密必须要想一个办法来推销一下自己。
没有任何人能提供李密任何帮助，想来想去他也只能自己上门搞推销了。不过李密上的不是翟让的门，而是那几个三流小首领的门。李密天天流连在几位义军首领之间开始宣扬他的战略思想，起初这几个人都没太把这个人当一回事，因为他们水平比较低实力比较弱，不过是为了抢一票混个小康线往上的生活，而李密的策略动不动就是怎么夺取天下，对他们而言实在是太高大上了，公司还没上市就想做全国最强的企业，不现实啊。李密没有气馁，他们不信就反复的说，李密这个人又比较能侃，在不停的游说过程中，他的思想终于打动了一个识货的人。这个人叫王勇，一般我们叫他王伯当。
李密缜密的思路和远大的抱负深深的感染了原本没什么太大追求的王伯当，他让王伯当感到他们所从事的行业是多么伟大多么有潜力的行业，这个行业不是强盗而是军，目标也不是什么抢劫而是要夺取天下（严格来说这也是抢劫）！王伯当认定李密绝非凡人，所以他做了李密的学生，全心全意的向着李密所指引的方向前进，并为这个方向贡献出他的一生。
李密为王伯当打开了一扇窗，王伯当为李密敲开了一扇门。王伯当解决了李密的难题，他做推举人将李密引荐给翟让。
激动人心的时刻终于到来了，李密非常珍惜这次机会，一见面先是拍了翟让一溜马屁。李密乃是在皇帝身边混过的世家子弟，见过的世面是基层出身的翟让没法比的，一通马屁拍下来，把翟让哄的舒舒服服。然后他就开始跟翟让分析现在的局势，什么隋朝的兵力全部消耗在了辽东，跟突厥人的关系也开始紧张，杨广已到了强之末，阁下雄才大略、兵强马壮必然可以征服全世界等等没有营养但是很蛊惑人心的话。
李密将自己心中所想全部抒发出来，越说越激动，但是翟让却给他泼了一盆冷水“我们不过是群强盗，过的都是朝不保夕的日子，你说的夺取天下什么的，我想都不敢想。”
翟让的话让李密觉得自己像一个说单口相声的傻X。这个原本被他寄予莫大希望的人，不过是一个小富即安、过一天是一天的强盗头子，跟他之前遇到的其他匪头没有任何区别。但李密已经没有别的选择了，他只能再想办法改变翟让的态度。
这时候李密的死对头杨广帮了他一个大忙。当年‘李氏当有天下’这句谶语由于杨广杀了李敏一家被整的天下皆知，而一位叫李玄英的人从洛阳出来四处在各路盗匪中寻找李密，说李密就是应谶之人，并且还说的头头是道。李玄英是不是李密的拖儿，我们不得而知，不过确实各路豪杰之中关于李密的各种传言开始此起彼伏，并被演绎成多个版本广泛流传。同时李密的另一位同事房玄藻（他俩一起跟过杨玄感）也跟他汇合帮他宣传造势，还鼓动出了几百人组成的宣传团队在瓦岗寨里搞宣传活动。
除了在外部宣传，李密还注重从翟让团队的内部入手，天天跟翟让的总军师贾雄搞在一起，两人成为铁哥们，然后由贾雄来给翟让做思想工作。
在李密的不懈努力下，翟让对他也是越来越看重，可是在最关键的如何造反等相关问题上，翟让仍旧不松口。
李密意识到，想让瓦岗军由强盗变成真正的军，只是宣传自己跟翟让套交情还是不够，他必须要满足最后一个条件才能完成这支部队质的转变。
一战成名
考虑到翟让的性格特点，李密不再灌输他称王称霸的思想，转而从实际出发，解决翟让的客观需求。
随着瓦岗军队伍越来越庞大，全军上下的吃喝拉撒变成了很沉重的负担，而走水运的各路商船也越来越小心，再加上同行们的激烈竞争，翟让的日子越来越不好过。考虑到老大的压力，李密建议翟让跳出原本的框框，找个粮草多点的地方，抢一票大的，走上可持续发展路线。李密还指出了最理想的抢劫地点，是荥阳。
荥阳是历代要区和军事重镇，粮草武器等物资非常充足，而荥阳太守杨庆又是个没啥本事的软脚虾，正所谓人傻钱多，不抢一下都不好意思，要是去晚了被别人抢先一步，都没地方吃后悔药去。
虽然翟让对李密争霸天下的雄心不太当回事，可对李密对于事务准确的判断能力还是很信任的。事不宜迟，翟让带领自己的主力队伍奔赴荥阳抢劫。
事情发展正如李密所说进行的很顺利，荥阳周边郡县的抵抗能力确实非常弱，翟让一抢一个准儿，赚了个盆满钵盈，笑的像一个庄稼丰收的老农。
不过在翟让欢天喜地的背后，是李密计划得逞的笑容。
李密提供的关于荥阳所有的信息都是真实的，这里确实物资充沛，太守杨庆也确实不是能抗的了事儿的人物。不过李密还漏了一个重要的信息没有告诉翟让，那就是杨庆虽然不顶事儿，却也不那么好惹，因为杨庆是杨广的宗亲堂弟，而且跟杨广的关系还不错。
翟让抢来抢去，杨庆搞不定自然求助杨广，杨广碍于情面自然会叫人去帮帮他，而距离荥阳比较近又比较能解决问题的人，自然是张须陀。
大业十二年，杨广任命张须陀为荥阳通守，率兵万余讨伐翟让。
张须陀的大名，可谓是如雷贯耳，凡是吃抢劫这碗饭的人没有不他的知道厉害的。而且翟让自己就在张须陀手下吃过几次大亏，如今听到张须陀要亲自来对付自己，他的脑袋嗡的一声，差一点就吓傻了，只想找个地方避避风头。
六神无主的翟让根本就不会想到，把张须陀勾出来正是李密计划的关键所在。李密想要在瓦岗军中真正握有话语权，光靠搞关系是不够的，一定要拿出一份让人侧目的成绩单说话的腰板才硬。而李密设定的这份考卷里面只有一个别人都解决不了的难题，那就是张须陀。只要他能干掉张须陀，他就是牛轰的成功人士，他说的话就是真理。
李密拉住准备跑路的翟让，认真而严肃的说“张须陀不过是有勇无谋之辈，你那也不用去，就坐在这里等我，我一定帮你打败他！”。
打败张须陀？开什么玩笑！比我们瓦岗军强大的多的老大王薄、郝孝德他们都栽在了这个人的手上！张须陀就是个杀神，跑得慢了都会后悔的，更不要说打了！
翟让想像往常拒绝李密，可是他的手怎么也甩不开。当翟让抬头看着李密坚定的眼神后，猛的打了一个寒颤。
回忆起刚见到李密的时候，这个人是何等的穷困潦倒，被隋军追的如同丧家之犬，自己接纳他不过是收留一个无家可归的可怜人。曾经李密那不现实的理想和抱负在自己眼里不过是一个笑话，可是如今李密说的这番话自己根本就笑不出来，因为这双眼神里拥有一种强大到自己无法理解的力量。
在这双眼神面前，翟让觉得可笑的应该是自己。
翟让突然发现虽然他经常跟李密把酒言欢无话不谈，可是他并不了解李密。
经过短暂的犹豫之后，翟让屈服了。他下令全军整军备战，一切事宜都听李密安排。
成功说服了翟让之后，李密没有感到半点轻松。张须陀是何等猛将，李密十分清楚。他的战绩都是真刀真枪在尸山血海中拚打出来的没有半分虚假，绝非自己口中那个四肢发达头脑简单的莽汉，而是非常凶悍危险的敌人。在这样强悍的对手面前不能有一丝马虎，任何一点疏漏都会让自己万劫不复，李密感到亚历山大。可李密敢站出来也不是说大话的，这场仗该如何去打，他心中已有计较。
张须陀到了荥阳之后，免去一切不必要的应酬，直奔他此行的主题，寻找清剿流窜到此地的翟让团伙。
这两年经过张须陀的不懈努力，河南和山东等地比较大比较能折腾的几个团伙先后被他打散打残，原先一流的势力一个接一个的倒了，像瓦岗寨这种本来只是二流的势力团伙便进阶一流的行列进入张须陀的视野中，所以就算杨广不下调令，轮也轮到他收拾翟让了。何况之前张须陀就跟翟让打过几次交道，对敌人的情况也算熟悉，所以制定的作战目标还是以消灭这支顽固势力防止他们逃脱为主。
在确定翟让所处的确切位置后，张须陀马上带着全部兵力杀奔过去。出乎张须陀的意料之外，他的战术目的中防止敌人逃脱这一项可以勾掉了，因为翟让竟然带着他的主力准备正面跟他迎战。张须陀有些诧异，倒不是因为怯战相反他只是佩服翟让的勇气，打到现在还敢跟他正面对刚的叛军团伙可是不多了。
战斗一触即发，出于战士的本能，张须陀还是嗅到了一丝阴谋的味道，为了防止有猫腻，他命令部队在冲锋的时候摆出了比较保守的方阵阵型。等真正交手之后，张须陀觉得自己有点想多了，翟让还是那个翟让，他的部队并没有什么别的特色，一如既往的不禁打，而且没打多久就要跑路了。
为了达到完全消灭隐患的终极目标，张须陀奋起直追，可没想到翟让的部队打仗不行，逃跑的技术倒很不错，一直追了十多里地都只是看到一个背影，根本就追不上。追着追着，张须陀就追到了荥阳东北部一个叫大海寺的地方。由于张须陀急于完成杨广交代的任务，还未熟悉荥阳周围地形就出来作战，以至于他对大海寺的地理环境并不是很了解。这里自然环境保护的非常完好，有很茂密的树林，这些宽大的树木不光可以美化环境净化空气，也便于藏人，玩躲猫猫等游戏…简单的说，是个适合打伏击的好地方。
张须陀跟翟让打，“寻将兵拒东郡贼翟让，前后三十余战，每破走之”，可谓碾压式的胜利，然而有了个李密就形势逆转。
这里有点小小疑惑，李密的伏兵按隋书的说法是“千馀人”，按资治通鉴的说法是“数千人”，照理张须陀的百战之师不太可能被这么点伏兵给击败了吧？
张须陀的兵力一直都不是很多，他虽能打，但不过是个中级武官，统兵不过一万多人，百万之师是不可能的...
而像李密带的兵力，也不会很多，因为他还没在瓦岗军里带出嫡系部队，而且是出阵所以隋书说的比较靠谱